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Tadalafil (reagente de investigação)
ADVERTÊNCIA: Reagente químico destinado exclusivamente a utilização em laboratório, investigação e análise. NÃO APTO PARA CONSUMO humano ou animal. Não é um medicamento, nem um suplemento alimentar, nem um alimento.
O tadalafil é um composto orgânico heterocíclico da classe dos derivados da β-carbolina, utilizado em laboratório como padrão analítico e reagente de referência na investigação sobre os inibidores seletivos da fosfodiesterase de tipo 5 (PDE5). No contexto da investigação, é um dos ligandos modelo desta enzima, pelo que é amplamente utilizado em farmacologia experimental, química analítica e estudos sobre os mecanismos de sinalização celular baseados no GMP cíclico.
Dados físico-químicos
| Nome IUPAC | (6R,12aR)-6-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metil-2,3,6,7,12,12a-hexa-hidropirazino[1',2':1,6]pirido[3,4-b]indole-1,4-diona |
| Sinónimos | Tadalafil, IC-351, tadalafilum |
| Número CAS | 171596-29-5 |
| Fórmula molecular | C22H19N3O4 |
| Massa molar | 389,40 g/mol |
| Aspeto | Pó cristalino, de cor branca a ligeiramente creme |
| Solubilidade | Boa em DMSO; muito baixa em água (< 1 mg/mL) e em etanol |
| Ponto de fusão | valores bibliográficos divergentes (aprox. 276–302 °C, consoante a fonte e a forma cristalina) |
| Pureza | ≥99% |
Características e aplicações em investigação
A molécula de tadalafil baseia-se num esqueleto policíclico condensado de pirazinopiridoindole com um grupo 1,3-benzodioxol. A presença de dois centros estereogénicos (configuração 6R,12aR) faz com que o composto exista como um único diastereoisómero bem definido, o que o torna um padrão adequado para determinações quirais e estudos de pureza ótica. A sua estrutura rígida, plano-cíclica, e a presença dos grupos diona influenciam os seus espetros UV e de EM característicos, utilizados na identificação analítica.
No contexto da investigação, o tadalafil é descrito como um inibidor seletivo da fosfodiesterase de tipo 5, a enzima responsável pela hidrólise do monofosfato cíclico de guanosina (GMPc). Em sistemas modelo in vitro serve como ferramenta para estudar a cinética de inibição da PDE5 e a seletividade face a outras isoformas de fosfodiesterases, bem como para calibrar ensaios enzimáticos. Devido à sua baixa solubilidade em água, as soluções de trabalho são habitualmente preparadas em DMSO como soluções-mãe, posteriormente diluídas nos tampões experimentais.
Como reagente analítico, o tadalafil é utilizado como substância padrão em métodos HPLC e LC-MS para a validação de procedimentos de determinação e o controlo de identidade. Pela sua elevada pureza (≥99%), é adequado para a preparação de curvas de calibração e como material de referência em estudos metodológicos. O produto deve ser conservado em local seco e fresco, protegido da luz e da humidade. O material destina-se exclusivamente a aplicações laboratoriais realizadas por pessoal qualificado, com as medidas de proteção individual adequadas.
Tadalafil ≥99% — reagente químico para utilização em laboratório, investigação e análise. Não apto para consumo humano ou animal.
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