Sunifiram ≥99% — chemisches Reagenz für Labor-, Forschungs- und Analysezwecke. Nicht zum Verzehr durch Menschen oder Tiere.
Sildenafil / Sildenafilcitrat ≥99%
Sildenafil / Sildenafilcitrat (Forschungsreagenz)
WARNUNG: Chemisches Reagenz ausschließlich für Labor-, Forschungs- und Analysezwecke. NICHT ZUM VERZEHR durch Menschen oder Tiere bestimmt. Kein Arzneimittel, kein Nahrungsergänzungsmittel und kein Lebensmittel.
Sildenafil ist eine organische heterocyclische Verbindung aus der Klasse der Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-Derivate, die in Laboratorien als Referenzreagenz und Analysestandard bei Untersuchungen selektiver Phosphodiesterase-Typ-5-Hemmer (PDE5) verwendet wird. Sie ist sowohl als freie Base als auch als leicht lösliches Salz — das Citrat — erhältlich. Im Forschungskontext wirkt sie als einer der klassischen Modellliganden der PDE5 und wird in der experimentellen Pharmakologie, der analytischen Chemie und bei der Untersuchung cyclo-GMP-abhängiger Signalwege eingesetzt.
Physikalisch-chemische Daten
| Systematischer Name (Base) | 5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)phenyl]-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one |
| Synonyme | Sildenafil, sildenafil citrate, UK-92,480 |
| CAS-Nummer (Base) | 139755-83-2 |
| CAS-Nummer (Citrat) | 171599-83-0 |
| Summenformel (Base) | C22H30N6O4S |
| Summenformel (Citrat) | C28H38N6O11S |
| Molare Masse (Base) | 474.58 g/mol |
| Molare Masse (Citrat) | 666.70 g/mol |
| Aussehen | weißes bis leicht cremefarbenes kristallines Pulver |
| Löslichkeit | Citrat: mäßig löslich in Wasser, löslich in DMSO und Methanol; die freie Base ist weniger wasserlöslich |
| Schmelzpunkt (Citrat) | ca. 187–190 °C |
| Reinheit | ≥ 99% |
Charakterisierung und Anwendung in der Forschung
Den Kern des Sildenafil-Moleküls bildet ein Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-on-System, an das ein Ethoxyphenyl-Substituent und eine Sulfonylgruppe mit einem 4-Methylpiperazin-Rest gebunden sind. Diese aufwändige Architektur verleiht der Verbindung charakteristische spektrale Eigenschaften (UV, MS, NMR), die zu ihrer Identifizierung und Quantifizierung genutzt werden. Die Citratform — ein mit Citronensäure gebildetes Salz — bietet eine bessere Wasserlöslichkeit als die freie Base, was die Herstellung von Standardlösungen und gepufferten experimentellen Mischungen erleichtert.
Im Forschungskontext wird Sildenafil als selektiver Hemmer der Phosphodiesterase Typ 5 beschrieben, des Enzyms, das cyclisches Guanosinmonophosphat (cGMP) hydrolysiert. In In-vitro-Modellsystemen dient es als Werkzeug zur Untersuchung der Kinetik der PDE5-Hemmung, zur Beurteilung der Selektivität gegenüber anderen Phosphodiesterase-Isoformen sowie als Referenzverbindung in enzymatischen und Rezeptorbestimmungen. Aufgrund seines gut charakterisierten Profils ist es ein bequemer Bezugspunkt bei der Validierung neuer analytischer Methoden und der Untersuchung von Struktur-Wirkungs-Beziehungen.
Als analytisches Reagenz wird Sildenafil (als Base oder als Citrat) als Referenzsubstanz in HPLC- und LC-MS-Methoden zur Identitätskontrolle, Gehaltsbestimmung und zum Nachweis von Verfälschungen in Forschungsproben eingesetzt. Seine hohe Reinheit (≥99%) ermöglicht die Erstellung von Kalibrierkurven und die Verwendung des Materials als Referenz in Studien zur Methodenentwicklung. Das Produkt sollte an einem trockenen, kühlen, licht- und feuchtigkeitsgeschützten Ort gelagert werden. Das Material ist ausschließlich für Laboranwendungen durch qualifiziertes Personal unter Verwendung geeigneter persönlicher Schutzausrüstung bestimmt.