Sildenafil (sildenafil citrato) ≥99% — reagente chimico per uso di laboratorio, di ricerca e analitico. Non destinato al consumo umano o animale.
Tadalafil ≥99% — sostanza pura
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Tadalafil (reagente di ricerca)
AVVERTENZA: reagente chimico destinato esclusivamente a scopi di laboratorio, di ricerca e analitici. NON DESTINATO AL CONSUMO umano o animale. Non è un medicinale, né un integratore alimentare, né un alimento.
Il tadalafil è un composto organico eterociclico appartenente alla classe dei derivati della β-carbolina, impiegato in laboratorio come standard analitico e reagente di riferimento negli studi sugli inibitori selettivi della fosfodiesterasi di tipo 5 (PDE5). In ambito di ricerca è uno dei ligandi modello di questo enzima ed è quindi ampiamente utilizzato in lavori di farmacologia sperimentale, chimica analitica e negli studi sui meccanismi di segnalazione cellulare mediata dal GMP ciclico.
Dati chimico-fisici
| Nome IUPAC | (6R,12aR)-6-(1,3-benzodiossol-5-il)-2-metil-2,3,6,7,12,12a-esaidropirazino[1',2':1,6]pirido[3,4-b]indol-1,4-dione |
| Sinonimi | Tadalafil, IC-351, tadalafilum |
| Numero CAS | 171596-29-5 |
| Formula molecolare | C22H19N3O4 |
| Massa molare | 389,40 g/mol |
| Aspetto | Polvere cristallina, di colore da bianco a crema chiaro |
| Solubilità | Buona in DMSO; molto scarsa in acqua (< 1 mg/mL) e in etanolo |
| Punto di fusione | valori di letteratura discordanti (ca. 276–302 °C a seconda della fonte e della forma cristallina) |
| Purezza | ≥99% |
Caratteristiche e impiego nella ricerca
La molecola del tadalafil si basa su uno scheletro pirazinopiridoindolico condensato e policiclico, con un gruppo 1,3-benzodiossolico. La presenza di due centri stereogenici (configurazione 6R,12aR) fa sì che il composto si presenti come un singolo diastereoisomero ben definito, il che lo rende uno standard comodo nelle determinazioni chirali e negli studi di purezza ottica. La struttura rigida, planare e ciclica e la presenza dei gruppi dionici determinano spettri UV e MS caratteristici, sfruttati per l’identificazione analitica.
In ambito di ricerca il tadalafil è descritto come inibitore selettivo della fosfodiesterasi di tipo 5, l’enzima responsabile dell’idrolisi del guanosina monofosfato ciclico (cGMP). Nei sistemi modello in vitro serve come strumento per studiare la cinetica di inibizione della PDE5 e la selettività rispetto alle altre isoforme delle fosfodiesterasi, nonché per la calibrazione dei saggi enzimatici. Data la bassa solubilità in acqua, le soluzioni di lavoro si preparano di norma in DMSO come soluzioni madre, poi diluite nei tamponi sperimentali.
Come reagente analitico il tadalafil trova impiego come sostanza di riferimento nei metodi HPLC e LC-MS per la validazione delle procedure di determinazione e il controllo dell’identità. Grazie all’elevata purezza (≥99%) è adatto alla preparazione di curve di calibrazione e come materiale di riferimento negli studi metodologici. Il prodotto va conservato in luogo fresco e asciutto, al riparo dalla luce e dall’umidità. Il materiale è destinato esclusivamente ad applicazioni di laboratorio svolte da personale qualificato, con gli adeguati dispositivi di protezione individuale.