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Prégabaline (Pregabalin) – réactif de laboratoire, CAS 148553-50-8
AVERTISSEMENT : réactif chimique destiné exclusivement à des fins de laboratoire, de recherche et d’analyse. NE CONVIENT PAS À LA CONSOMMATION humaine ou animale. Ce produit n’est ni un médicament, ni un complément alimentaire, ni une denrée alimentaire.
La prégabaline est un composé chimique organique de la famille des dérivés de l’acide γ-aminobutyrique (GABA), formellement l’acide (S)-3-(aminométhyl)-5-méthylhexanoïque. Sur le plan structural, c’est un analogue du GABA à chaîne aliphatique ramifiée, ce qui lui confère des propriétés physico-chimiques et une liaison aux récepteurs différentes de celles du neurotransmetteur lui-même. En tant qu’énantiomère (S) pur, elle fait souvent l’objet de recherches en chimie médicinale, en pharmacologie expérimentale et en analyse instrumentale. Au laboratoire, elle se présente le plus souvent sous forme de poudre cristalline blanche, facilement soluble dans l’eau ainsi que dans les solutions aqueuses acides et basiques, ce qui facilite la préparation de solutions étalons.
Données physico-chimiques
| Nom IUPAC | acide (3S)-3-(aminométhyl)-5-méthylhexanoïque |
| Synonymes | Pregabalin, (S)-isobutyl-GABA, acide (S)-3-(aminométhyl)-5-méthylhexanoïque, CI-1008, PD-144723 |
| Numéro CAS | 148553-50-8 |
| Formule brute | C8H17NO2 |
| Masse molaire | 159,23 g/mol |
| Aspect | poudre cristalline blanche à presque blanche |
| Solubilité | facilement soluble dans l’eau ainsi que dans les solutions aqueuses acides et basiques |
| Point de fusion | env. 194–196 °C |
| Point d’ébullition | pas de données / en cours d’élaboration (décomposition avant ébullition) |
| Pureté | ≥99% |
Applications en recherche
Dans le contexte scientifique, la prégabaline est utilisée comme composé de référence et étalon analytique dans les études sur les ligands de la sous-unité α2δ des canaux calciques voltage-dépendants. Elle fait l’objet de recherches sur les relations structure–activité (SAR), en chimie stéréosélective et sur les méthodes de séparation des énantiomères. Dans les laboratoires d’analyse, elle sert de substance de référence pour la validation de méthodes HPLC, LC-MS ainsi que de spectroscopie RMN et IR. Elle constitue également un point de départ pour la synthèse de dérivés et l’étude des métabolites. En raison de sa bonne solubilité dans l’eau, c’est un modèle commode pour l’étude des propriétés physico-chimiques des zwitterions de type acide aminé. Produit proposé exclusivement pour des applications de recherche ; il n’est destiné à aucune fin diagnostique ou thérapeutique.
Conserver dans un emballage hermétiquement fermé, dans un endroit sec et frais, à l’abri de la lumière et de l’humidité, conformément aux bonnes pratiques de laboratoire.
BRM-PREG
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