Modafinil ≥99% — chemical reagent for laboratory, research and analytical use. Not for human or animal consumption.
FLModafinil ≥99% — sostanza pura
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FLModafinil (Lauflumide, CRL-40,940)
AVVERTENZA: reagente chimico destinato esclusivamente a scopi di laboratorio, di ricerca e analitici. NON DESTINATO AL CONSUMO umano o animale. Non è un medicinale, né un integratore alimentare, né un alimento.
Il FLModafinil (noto anche come lauflumide o CRL-40,940) è un analogo strutturale bis-fluorurato del modafinil. Nella molecola entrambi gli anelli fenilici del frammento benzidrilico sono sostituiti con un atomo di fluoro in posizione para, il che lo distingue dal modafinil capostipite. Il composto appartiene al gruppo dei composti di ricerca eugeroici e viene proposto come reagente ad alta purezza per applicazioni di laboratorio e come materiale di riferimento in chimica analitica.
Dati chimico-fisici
| Nome IUPAC | 2-{[bis(4-fluorofenil)metil]sulfinil}acetammide |
| Sinonimi | FLModafinil, Flmodafinil, Lauflumide, CRL-40,940, bisfluoromodafinil |
| Numero CAS | 90280-13-0 |
| Formula molecolare | C15H13F2NO2S |
| Massa molare | 305,33 g/mol |
| Aspetto | Polvere cristallina, di colore da bianco a biancastro |
| Solubilità | Praticamente insolubile in acqua; solubile in DMSO e metanolo |
| Punto di fusione | nessun dato attendibile |
| Purezza | ≥99% |
Caratteristiche e impiego nella ricerca
Il FLModafinil si differenzia dal modafinil per la presenza di due atomi di fluoro nelle posizioni para di entrambi gli anelli aromatici. L’introduzione del fluoro — elemento ad alta elettronegatività e dal piccolo raggio atomico — è una strategia molto diffusa in chimica farmaceutica, impiegata per modificare le proprietà elettroniche, la lipofilia e la stabilità metabolica di una molecola senza alterarne in modo significativo la geometria. Per questo motivo gli analoghi fluorurati come il FLModafinil sono strumenti preziosi negli studi di relazione struttura–attività (SAR) all’interno della classe dei composti eugeroici. Come il modafinil, la molecola possiede un centro chirale sull’atomo di zolfo del gruppo sulfinilico.
Nella letteratura scientifica il FLModafinil è descritto come analogo sperimentale del modafinil, studiato per le sue proprietà di promozione della veglia. Data l’affinità strutturale con il modafinil, funge da termine di confronto negli studi comparativi sul meccanismo d’azione degli eugeroici, compresa la loro interazione con il trasportatore della dopamina (DAT) e con i sistemi di neurotrasmissione che regolano il sonno e la veglia. Va sottolineato che i dati disponibili su questo composto provengono principalmente da studi preclinici e che il suo profilo è tuttora oggetto di ricerca: si tratta quindi di un tipico composto strumento (tool compound) dal valore conoscitivo.
Come reagente di laboratorio, il FLModafinil è impiegato soprattutto come sostanza di riferimento nelle tecniche cromatografiche (HPLC, LC-MS/MS, GC-MS) — per la calibrazione, la validazione di metodi analitici, le determinazioni quantitative e l’identificazione, anche in tossicologia e nel controllo qualità. L’elevata purezza, ≥99%, è fondamentale per la ripetibilità e l’affidabilità dei risultati analitici. Il materiale va conservato in un contenitore ermeticamente chiuso, in luogo fresco e asciutto, al riparo dalla luce e dall’umidità, secondo le regole di buona pratica di laboratorio. Ogni operazione va eseguita con gli adeguati dispositivi di protezione individuale. Il prodotto è destinato esclusivamente a personale di ricerca qualificato e non è destinato ad alcun uso di consumo.